1. Masters of Scale with Reid Hoffman

시즌 1이 끝나고 나서 시즌 2가 언제 시작되나 기다리고 있었는데, 드디어 시즌 2가 시작되었다. 이번주 에피소드는 다름 아닌 슬랙(Slack)의 창업자인 스튜어트 버터필드(Stewart Butterfield)! 다른 사람도 아니고 리드 호프만 씩이나 되는 바쁜 억만장자가 자기 시간을 들여 사람들을 인터뷰하고, 그걸 일일이 편집해서 (물론 팀이 있지만) 팟캐스트를 만들어 무료로 공개하다니, 팟캐스트가 정말 대세이긴 하다.

그가 호스트이다보니 실리콘밸리에서 그가 부를 수 없는 사람은 한 명도 없을 정도이다. 아니나 다를까, 출연진이 너무나 화려하다. 에어비엔비 CEO 브라이언 체스키, Walker and Co. CEO 트리스탄 워커, 페이스북 CEO 마크 저커버그, 페이스북 COO 셰릴 샌드버그, 알파벳 의장 에릭 슈미트, 넷플릭스 CEO 리드 헤이스팅스 등. 어떻게 이런 사람들의 시간을 한 시간씩 가질 수 있었을까? 그것도 공짜로.

이들을 인터뷰하며 호프만은 한 가지 주제에 집중한다. ‘스케일’. 즉, 스타트업을 처음 시작하고, 이를 성장시키는 과정에서 있었던 에피소드와, 이들 CEO들이 그 순간 어떤 고민을 하고 어떤 결정을 내렸는지 파고들어 전달한다. 그래서인지 배울 점이 너무 많다. 무엇보다 이 팟캐스트가 독특한 점은, 단순히 질문과 답변 형식이 아니라는 것. 그들을 인터뷰하며 떠오르는 생각들을 중간 중간에 리드 호프만이 끼어들어 설명한다. 왜 그들의 말이 옳은지, 왜 스케일한다는 것은 스케일하기 어려운 일을 하는 것으로 시작하는 것인지, 어떻게 그 자신도 링크드인을 만들면서 비슷한 고민을 하고 결정을 내렸는지를 부연 설명하는데, 너무나 친절한 할아버지의 이야기를 옆에서 듣는 기분이다.

특별히 어느 에피소드가 더 재미있다고 말하기 어려울 정도로 모두 흥미진진하다. 에어비엔비 창업 스토리는 이미 익숙하지만, 브라이언의 입을 통해 들으니 또 들어도 재미있었고, 마크 저커버그 에피소드에서도 처음 듣는 흥미로운 내용들이 있었다. 특히 그가 페이스북을 만들기 전에 어린 시절(12살)때부터 만들었던 앱들에 대한 이야기, 그리고 페이스북 초기 시절에 내렸던 제품에 대한 고민과 결정들을 들으면서 페이스북이 결코 우연이나 운에 의해 탄생한 제품이 아니라는 것을 알게 된다. 특히 기억에 남았던 부분은, CEO로서 그가 내린 수많은 의사 결정 중 제품과 관련한 의사 결정을 한 이야기이다. 그는 일생을 거쳐 ‘사람과 사람을 연결하는’ 것에 가장 관심이 있었고, 그것을 원칙으로 삼아 제품의 아주 구체적인 부분까지 의사 결정을 내렸다. 그 결과물이 오늘날 우리가 보는 페이스북이다.

얼마 전에 UCLA Anderson (MBA) 출신 CEO 들이 모이는 자리에 참석할 기회가 있었는데, 거기서 한 연사가 아래와 같은 질문을 했다.

“CEO로서 당신이 회사에 기여하는 것이 무엇인가?”

참석자들이 한 사람씩 번갈아가며 대답했는데, 내가 했던 대답은 ‘제품과 관련된 의사 결정’이었다. CEO로서 회사에 기여해야 하는 것이 투자를 유치하는 것도 있고, 좋은 사람을 채용해야 하는 것도 있고, 또 고객을 만나고 그들을 데려와야 하는 것도 있지만, 돌이켜보면 지금까지 내가 회사에 한 가장 큰 기여는 제품의 방향을 결정한 일들이었던 것 같다. 고객들이 요청하는 기능은 무척 많고, 우리가 그 모두를 만족시킬 수는 없다. 그리고 우리가 해야 할 일의 우선순위 또한 매 순간 변하기 쉽다. 내 스스로가 엔지니어였었고 (지금도 엔지니어이고), 또 오라클에서 제품 관리자 역할을 해봤던 것이 이런 결정을 빨리, 그리고 맞게 내리는 데 도움을 주었던 것 같다.

2. How I Built This (by Guy Raz)

세상에 널리 알려진 무언가를 만든 사람들을 한 명씩 인터뷰하며 만든 팟캐스트. 비슷한 목적의 팟캐스트는 많지만 이 팟캐스트가 유난히 빛나는 이유는 진행자가 가이 라즈(Guy Raz)이기 때문이다. 위키피디아에 따르면 그가 지금까지 빌게이츠, 에미넴, 테일러 스위프트, 지미 카터, 알 고어 등을 포함해 6,000명을 넘게 인터뷰했다고 하는데, 그는 내가 아는 가장 뛰어난 인터뷰어라고 해도 과연이 아니다. 그의 인터뷰가 매력적인 이유는, 그가 항상 ‘행동의 동기’에 집중하기 때문이다. 다른 곳에서 이미 이야기들을 모두 쏟아내어 더 이상 새로울 것이 없을 것 같은 사람들도, Guy 앞에서는 새로운 이야기를 내놓는다. 그게 실력이다. Ted Radio Hour를 통해 그의 목소리가 이미 귀에 익었는데, 이 How I Built This 시리즈는 그의 매력을 또 다른 차원에서 발산한다.

아래는 내가 정말 좋아했던 최근 에피소드들, 그리고 인상 깊었던 이야기들.

• Southwest Airlines: Herb Kelleher
  • 변호사이던 그가 텍사스에서 항공사를 만들겠다고 결심하고 50만달러를 투자받았으나, 당시 대형 항공사가 소송을 거는 바람에 4년동안 비행기 한 대도 띄우지 못하고 투자금을 모두 날린 사연
  • 즐겨 먹는 ‘와일드 터키(Wild Turkey)’가 그를 항상 낙천적인 사람으로 만든 사건
• Starbucks: Howard Schultz
  • 맨하탄에서 제록스 세일즈맨으로 일하던 그가 시애틀 출장갔다가 커피 향에 반해, 당시 커피 원두만을 팔던 ‘스타벅스’에 1년동안 졸라서 겨우 취직하고, 또 창업자들을 설득해 매장에서 커피를 직접 팔게 된 이야기
  • 이탈리아 출장에서 사람들이 여유 있게 커피를 즐기며 다른 사람들과 어울리는 모습을 보며 ‘제 3의 공간‘을 생각해내고, 이를 스타벅스에 적용한 이야기
  • 자기 자신의 투자자들에게 배신을 당해 스타벅스를 잃을 뻔하다가, 같이 농구하던 한 변호사의 도움으로 빌 게이츠의 아버지를 만나고, 그를 통해 구원을 받은 이야기
• Chipotle: Steve Ells
  • 공장에서 만들어져 배급되는 맥도널드 방식의 패스트 푸드에 반기를 들고, 그 날 매장에서 썰어 그 날 파는 신선 재료를 이용해 새로운 멕시칸 레스토랑을 만들게 된 사연
  • 맥도널드의 투자를 받아 회사를 크게 성장시키지만, 결국 철학이 맞지 않아 다시 갈라서게 된 사연
• WeWork: Miguel McKelvey
  • 건축을 공부하고 맨하탄의 한 건축 사무실에 취직한 그가, 사무 공간을 임대하는 아이디어를 얻기까지의 과정
  • 2009년 경제 위기에 맨하탄의 빌딩들이 줄줄이 비어갈 때, 과감히 도전해서 사업을 키워가는 이야기
  • 위워크(WeWork)라는 이름을 생각해내게 된 계기
• Five Guys: Jerry Murrell
  • 텍사스에서 가족을 위해 버거를 굽던 아버지가, 멀쩡한 직업을 그만 두고 햄버거 가게를 차린 사연
  • 아들 4명이 모두 햄버거 가게에 들어가 각자 다른 역할을 맡아 일을 하고, 궁극적으로 Five Guys를 미국 전역에 퍼뜨린 이야기
  • ‘Five Guys’라는 이름이 자신과 네 명의 아들을 지칭하는 뜻이라는 것
• Whole Foods Market: John Mackey
  • 공부에는 관심이 없었고, 어머니가 사 오는 즉석 음식에만 익숙해진 그가, ‘건강’과 음식에 대해 생각하게 되고, 결국 야채가게 직원으로 취직해서 자신의 인생을 찾게 된 이야기
  • 텍사스 오스틴에서 시작한 작은 오가닉 스토어가 사람들의 입소문을 타고 점차 유명해진 과정
  • 홍수로 인해 모든 걸 날리고 사업을 접기 직전까지 갔던 이야기
  • ‘Organic Foods’ 등 다른 이름을 제치고 ‘Whole Foods Market’이 이름으로 선정된 사연

참고로 아래 팟캐스트들은 너무나 유명해서 더 이상 언급이 필요 없지만, 혹시 아직 못 들은 분을 위해 몇 가지 추가한다.

• 시리얼(Serial)
  • 1999년, 발티모어에 사는 한국계 미국인 이해민(Hae Min Lee)이 어느날 실종되고, 인근 공원에서 살해된 채 발견된다. 당시 그의 남자친구였던 아드난 사이드(Adnan Syed)가 용의자로 지목되고, 다른 학교 친구의 증언으로 아드난이 감옥에 수감된다. 그러나 그것이 진실일까?
  • 진행자인 사라 쾨닉(Sarah Koenig)은 당시 사건을 기록한 수천 건의 문서를 다시 뒤지며, 어쩌면 아드난이 살해한 게 아닐 수 있다는 가정을 가지고 이 사건을 되짚는다. 마침내 아드난과의 인터뷰까지 시도.
• 스타트업(Start-Up)
  • NPR 출신인 알렉스 블룸버그(Alex Blumberg)가 안정적인 회사를 나와 팟캐스트 회사를 차리고, 동업자와 지분을 협의하고, 벤처캐피털리스트를 만나 투자를 받고, 회사를 성장시키까지의 과정을 스스로 녹음해서 생생한 다큐멘터리로 담았다.
  • 특히 실리콘밸리의 전설적인 투자자인 크리스 사카(Chris Sacca) 앞에서 엘리베이터 피칭을 하다가 제대로 실패하고 당황하는 장면은 최고다. 당시에 미국 투자자들을 만나 내가 제대로 피칭을 할 수 있을까 고민하고 있었는데, 알렉스가 버벅대는 것을 보며 위안을 얻었다. 😉
  • 시즌 1을 들어야 한다.
• TED Radio Hour
  • 위에서 소개한 가이 라즈(Guy Raz)가 진행하는 팟캐스트. TED를 보며 영감을 얻고 싶은데 일일이 볼 시간이 없다면, 라디오 형식으로 편집되고, 연사의 인터뷰까지 담은 이 팟캐스트가 매우 유용하다. 나는 운전할 때 가끔 듣는데, 들으면서 내가 모르는 분야에 대한 지식을 많이 얻었다.

라이너에 사파리 익스텐션(Safari Extension)이 추가되었다. ‘익스텐션’은 사실 너무 어려운 말인데, 한마디로 말하면 사파리 브라우저에서도 라이너를 쓸 수 있게 됐다. 아래와 같은 예쁜 다운로드 페이지도 추가.

나는 사파리 브라우저를 주로 쓰기 때문에(가장 큰 이유는 아이폰과 맥북에서 서로 연동되어 있는 키체인(keychain), 즉 로그인 암호 저장 기능이다) 그동안 하이라이팅이 필요할 때마다 크롬 브라우저를 열곤 했지만 이제는 어떤 순간에든 ‘~’ 키만 누르면 미디엄(Medium.com)에서처럼 하이라이트를 할 수 있다. 그리고 그 모든 하이라이트는 내 피드에 저장되고, 필요할 때는 워드 파일이나 에버노트 등으로 내보내기(export)할 수 있다.

이 툴에 대해서는 전에 ‘세상에서 제일 좋은 하이라이팅 유틸리티‘라는 제목으로 블로그에서 소개한 적이 있고, 지난 달에는 ‘미국 지식인들을 사로잡은 디지털 형광펜‘이라는 제목으로 아웃스탠딩에 소개되었는데, 정말 제품의 핵심 가치에 고도로 집중하는 너무나 훌륭한 회사이다.

항상 그렇듯, 한 가지에 집중하기란 참 어려운 일이고, 더욱이나 그것에 오랫동안 시간을 쓰는 일은 더 어려운 일이다. 그렇기 때문에, 처음 시작할 때는 쟁쟁한 경쟁자들이 너무 많아 보이지만, 제품을 더 다듬고 다듬을수록 어느새엔가 경쟁이 사라지고, 세상에 없는 유일한 제품을 가진 회사가 된다. 라이너의 가장 큰 경쟁자는 샌프란시스코에 위치한 회사 하일리(highly.com)였다. 라이너 개발 초기에 샌프란시스코에서 이 회사 공동창업자들인 에릭(Eric Wuebben)과 앤드류(Andrew Courter)를 만나 이야기를 나누었는데, 이 일에 큰 열정을 가진 사람들이었다. 당시에 $1 million (약 10억원)의 초기 투자도 받았다고 했다(후에 미디엄 창엄자 에반 윌리엄스의 투자도 받았다). 하지만 라이너가 끝없이 혁신을 거듭하는 동안 하일리는 10개월 전 iOS 제품을 내놓은 뒤로 멈춰 서 있고, 지금은 크롬 스토어에서 라이너 유저(24,985)가 하일리 유저(16,205)보다 훨씬 많다.

옛날에 지인이 그랬다. 한 가지 제품을 10년동안 파는 사람 봤냐고. 한 가지 제품을 10년 파면, 이 세상에 그걸 제일 잘 만드는 사람이 된다고. 실제로 그 분이 아는 사람이 그렇게 10년동안 한 가지만 팠고, 전 세계 사람들이 쓰는 (나를 포함해서) 사진 편집 툴을 만들어 실제로 돈도 많이 벌었다.

10년 동안 파기. 쉽지는 않다.

Disclosure: 저는 라이너(Liner)를 만든 회사 아우름플래닛의 초기 멤버이자 주주입니다.