Airbnb에 초기 투자를 하려고 했으나 막판에 퇴짜 맞았던 한 투자자의 이야기

얼마전 Airbnb 창업자인 브라이언 체스키가 썼던 ‘7번의 거절‘이라는 글이 화제가 되었고, 이에 대한 내 의견을 블로그에 정리해 두었다. 어제, 이 일과 관련하여 페이지 크레이그(Paige Craig)라는 한 엔젤 투자자가 Airbnb 투자와 관련된 자신의 경험을 글로 써서 블로그에 올렸다. 그가 2008년에 Airbnb를 발견하고 그 시장성을 보고 나서 큰 관심이 가서 샌프란시스코에서 창업자들을 만났으며, 4주동안 밸류에이션에 대해 합의하고 변호사를 통해 계약서를 만든 후 이를 축하하는 저녁 식사까지 했는데 막판에 Y컴비네이터에서 투자를 받기로 했다며 그를 퇴짜놓았다는 것이다. 그의 입장에서는 천문학적인 돈을 벌 일생일대의 기회를 날린 셈인데, 이 경험에서 자신이 배운 것들을 차분하게 정리해놓은 내용이 너무 좋아 간략한 번역과 함께 소개한다 (원문이 훨씬 길지만 읽어보길 추천한다).

Airbedandbreakfast.com 사이트를 보고 나서 사인업을 하고 제품을 써봤다. 나는 워싱턴 DC에 있는데 이메일을 주고 받고 나서 샌프란시스코로 날아가 창업자들을 만나기로 했다. (After stumbling into “Airbedandbreakfast.com” that August, I immediately signed up, played around and reached out to the guys via their Contact Us email. I was based in Washington, DC at the time, but after a short email thread and review of the original deck I responded within 48 hours that I’d fly out and meet them face-to-face the next week at the Brainwash.)

우리가 협상을 하는 동안에 다른 모든 엔젤 투자자들은 떨어져 나갔다. 결국 이 라운드에 투자하겠다는 사람은 나만 남았다. 상관 없었다. 나는 확신하고 있었으니까. (Over those extra weeks, however, the other investors who had been circling all dropped out of the deal…instead of a handful of us coming together as I expected, I was the one lone dude writing a check for the entire seed round. But ultimately that was fine by me — I was good to move ahead.)

모든 협상을 마치고 나서 며칠 후에 연락이 왔다. 먼저 좋은 소식을 들었다. Y 컴비네이터가 마음을 바꿔 투자하기로 결정했다는 것이었다. 나는 잘된 일이라고 생각했다. 다른 투자자들이 모두 빠졌지만 Y 컴비네이터가 회사를 믿어줬다면 좋은 일이니까. (I hear back from him later in the day. Initially, he had great news to tell me: Y Combinator had changed their mind and was in fact going to participate in the round. “Awesome,” I thought, “that’s another great investor for the guys to have involved,” and it gave me some appreciated reassurance after all the prior investors had opted out.)

그리고 그가 안좋은 소식을 전했다. 이번 라운드에는 Y 컴비네이터만 참여할 것이라고. 좋은 소식 후에 이런 X같은 소식을 전하다니.. 실망스러웠다. 그게 이야기의 전부이다. 6주동안 노력했는데 결국 투자에 참여 못했다. (And then Brian told me the second part — that only YC would be participating. Talk about good news followed by ugly fucking news. YC was taking the full allocation and I was getting bumped. And that was it — end of story. After 6 weeks of work, I didn’t get to invest.)

그 후 100개가 넘는 스타트트업에 투자하고 난 경험을 돌이켜보면, 이 투자를 놓친건 내 실수였지 그들의 실수가 아니었다. 그 때 다시 돌아가서 투자하겠다고 했었어야 옳다. 당시 나는 좀 경험이 미숙했다. 요즘은, 내가 마음에 드는 딜을 발견하면 죽기로 작정하고 쫓아가서 투자를 하고야 만다. (Looking back now with the experience of having invested in well over 100 startups since, I recognize that losing out on this deal had been my fault, not theirs. After getting the boot, I should have gone back to them and found a way to get in. At the time I was still a novice unaware of how venture capital, YC, and the competition for deals works. The reality is I should have worked my ass off to get in that deal even after YC’s decision. These days when I find a deal I want, I chase it until I’m dead and I almost never believe any deal is definitively “closed” off.)

또한, 다른 모든 투자자들이 중간에 빠졌음에도 불구하고 내가 끝까지 믿고 투자를 결심했던 건 긍정적 경험이었다. 가장 중요한 건 창업자들이 누구냐이지 숫자가 아니다. 사람을 믿는다면 확신을 잃지 말라. 다른 투자자들이 빠진다고 해서 자신의 판단을 의심하면 안된다. (It’s the positive reasons why I liked Airbnb at the time and recognized its potential when other investors didn’t that have served as my most powerful lessons though. First and foremost — and something I practice every day — is to focus on the founders of a startup, not the metrics. And secondly, if you believe in those people, then don’t lose your nerve when other investors fall out. There is a lot of misguided trust (conscious and subconscious) in social cues among tech investors, and you can’t let it distract your judgement. I went ahead with the deal even after every single other VC and angel dropped out because I trusted my gut about the team and the thesis I had outlined. Don’t be afraid to do the same if you find a startup team you feel the same way about.)

투자라는 건 참 어려운 일이구나 다시 한 번 생각한다. 그리고 나 역시 비슷한 경험이 있기에 많은 공감이 된다. 몇년 전 단기간에 매우 큰 수익을 올릴 수 있는 기회을 놓쳤다. 뼈아픈 경험이었다. 당시에는 나에게 그 딜에 대해 부정적으로 이야기하며 ‘그런 건 안될 거라고’ 조언해준 사람들이 원망스러웠지만, 결국 내가 부족해서 그랬던 것이다. 경험이 부족하고 자기 확신이 부족해서였다. 그 이후에는 나 자신을 믿자고 생각한다. 누가 뭐라고 해도 내가 가치를 봤다면, 그 초기 확신을 믿자고. 결국 그래야 잘 되도 후회가 없고 잘 안되어도 후회가 없다.

새로운 플랫폼 위에 지어진 비즈니스, Airbnb

최근 화제가 되었던 회사가 또 하나 있다. Airbnb. 2008년에 “Airbed & Breakfast”라는 제목으로 TechCrunch에 기사가 실리면서 세상에 알려졌던 서비스인데, 얼마전 $100M(약 1000억원)의 투자를 받으면서 $1B(약 1조원)의 회사 가치가 매겨진 것이다 (“Airbnb, 1조원 가치 도달“)

AirBnb는 “Air Bed and Breakfast”를 줄여서 만든 이름이다. Air Bed란 평소에는 접어두었다가 필요할 때 바람을 넣어서 쓰는 침대를 말하고, Bed and Breakfast란 말 그대로 하루 밤 묵을 침대와 아침 식사를 제공해주는 숙소를 의미한다. AirBnb는 자기 집의 일부 또는 방 하나를 여행자를 위해 빌려주는 개인(다시 말해 민박)과 이를 이용하고자 하는 여행자를 연결해주는 사이트이다. 내가 AirBnb에 대해 알게 된 것은 지난 2월 14일에 보았던 TechCrunch의 Airbnb hits 1 million nights booked (Airbnb를 통한 예약 100만일 도달)이라는 기사를 통해서이다. 아이폰 애플리케이션이 있다는 것을 알고 받아봤었는데, 참 깔끔하게 잘 만들어서 언젠가 한 번 써봐야지 하고 있었던 차였다.

Airbnb 아이폰 애플리케이션

회사에서 만든 아래 동영상을 보면 더 쉽게 이해가 된다. 바르셀로나에 있는 집의 마루, 뉴욕의 유명한 스파 위층에 있는 방 하나짜리 집에서부터, 나무 위에 지어진 집, 유럽의 성, 보트에서의 하룻밤, 그리고 개인 소유의 섬에 이르기까지, Airbnb에서 모두 예약할 수 있다.

얼마전, 이 서비스를 이용해 보았다. 아내와 함께 주말을 이용해서 몬터레이(Monterey)와 카멜(Carmel-by-the-sea)에 다녀오려고 호텔을 찾아봤는데 맘에 드는 호텔은 300불이 넘는데다 예약도 거의 다 차서 고민하던 차에 Airbnb가 떠올라서 한 번 검색해 보았다. 정말 매력적인 장소들이 많이 있었다. 몇 개 살펴보던 중 한 집이 눈에 띄었다. 자신에 대해 아주 자세하게 설명하고 있어서 신뢰가 갔고, 무엇보다 40여개의 리뷰 모두 내용이 좋았다.

주말동안 우리가 묵기로 한 몬터레이 바닷가 근처의 집

예약하고 나니 주인으로부터 간단한 이메일이 왔다. 자기들에 대한 간략한 소개와 함께, 주차를 어떻게 하면 좋은지 알려주는 내용이었다. 그리고 도착 당일에는, 밝고 친절한 목소리의 집주인 Erika로부터 전화가 왔다. 별 문제가 없는지, 언제 도착하는지 묻는 내용이었다. 전화를 끊은 후, 문자로 이런 저런 이야기를 주고 받던 중, 와인 사는 것을 깜빡했다는 것이 생각났다. 가는 길에 마켓을 찾아서 들러서 사갈까 하다가 밑져야 본전이라는 생각으로 에리카에게 메시지를 보냈다.

나: “집에 남는 와인이 있으면 나한테 파실래요? 와인 가져오는 걸 깜빡했는데 근처에 와인 파는 곳을 찾을 수가 없네요.”
에리카: “Sure. 어느 정도 가격대에 어떤 종류의 와인을 좋아해요?”
나: “우와, 고마워요! 15~20달러 정도면 적당할 것 같고 Merlot 품종이 좋겠어요.”
에리카: “하나 사다놓죠.”

집에 도착하니, 식탁 위해 내가 원하던 와인과 와인잔 두 개, 그리고 와인 따개가 놓여 있었다. 그리고 깨끗한 침대, 타월, 그리고 손님용 샴푸와 비누. 깨끗하게 닦여서 놓여진 접시들… 뭐 하나 나무랄 것이 없었다. 우리만의 정원이 있었고, 게스트룸도 에리카의 하우스와 떨어져 있어서(엄청나게 큰 집이었다) 프라이버시가 보장되었다. 나와서 1분만 걸으니 아름다운 바다가 나왔다. 분명 특별한 경험이었다.

또 한 번 우리를 감동시켰던 것은 아침 식사. 다음날 아침 몇시에 무엇을 먹고 싶은지 적어서 밖에 걸어놓으면 갖다준다고 하기에 걸어놓았는데, 내가 지정한 정확한 시간에 에리카가 아침 식사를 가지고 왔다.

내가 원하는 시간에 배달해준 아침 식사

기분 좋은 경험과 추억을 남기고 집에 돌아오니 에리카로부터 이메일이 와 있었다. 나에 대해 리뷰를 남긴 것이다.

“I enjoyed hosting Sungmoon Cho and his wife. They seem like a very sweet couple and I would definitely recommend them to other Airbnb hosts. Great communication of arrival time, and they were incredibly understanding when I wasn’t able to be here at their desired check-in time.” (성문과 그의 와이프를 호스팅했는데 즐거웠어요. 매우 다정한 커플로 보이고, 당연히 다른 Airbnb 호스트들에게도 추천합니다. 도착하는 시간을 정확히 커뮤니케이션했고, 그들이 원하는 시간에 제가 없었는데 정말 잘 이해해 주었어요.)

이를 읽고 즉시 나도 리뷰를 남겼다.

에리카에게 내가 남긴 리뷰

여기서 잠깐. 이런 서비스를 보면 제일 먼저 이런 생각이 들 것이다. “집 주인 또는 집 빌리는 사람이 나쁜 사람이면 어떡하지?” “과연 안전할까?” Airbnb가 사람들에게 사랑을 받는 이유는 바로 이 문제를 해결하고 있기 때문이다. 다음 세 가지 시스템을 통해서이다.

1. 프로필

집 소개페이지 옆에는 항상 아래와 같이 집 주인의 프로필이 사진과 함께 올라와 있다. 예를 들어, 우리를 호스트했던 에리카는 다음과 같이 소개를 올려 놓았다. 자기가 졸업한 고등학교와 대학교 이름도 있다. 이를 읽다 보면 자연스럽게 신뢰가 간다.

집주인 에리카와 블레이크의 프로필. (출처: http://www.airbnb.com/rooms/44515)

물론 이것만으로는 충분하지 않다. 그래서 아래 두 가지가 큰 도움이 된다.

2. 리뷰

아래와 같이, 그 집에 묵었던 사람들이 리뷰를 올리고 있다. Airbnb를 통해 거래가 이루어졌던 실제 회원/고객들만 리뷰를 올릴 수 있기 때문에 거짓일 가능성이 적다. 그리고 자세히 읽어보면 진짜인지 가짜인지 파악이 된다.

에리카와 블레이크의 집에 묵었던 사람들이 상세하게 남긴 리뷰

안전 문제를 걱정하는 사람일수록 리뷰가 많이 달린 집을 선택할 것이다.

3. 페이스북 연결

페이스북 이펙트‘에서 설명하고 있듯, 페이스북의 가장 큰 힘은 회원들의 정보가 가장 정확하다는 것이다. 이 이야기를 하는 이유는 Airbnb에 페이스북으로 로그인할 경우 새로운 세상이 펼쳐지기 때문이다. 우선, 페이스북으로 로그인해서 집을 빌리겠다고 신청하면, 집 주인이 그 사람의 기본 정보를 볼 수 있다. 페이스북에 올라온 사진과 기본 프로필을 보고 나면 그 사람이 나쁜 사람인지 아닌지 판단하기 쉬워질 것이다. 반대로, 페이스북으로 로그인한 상태에서 자기 집을 올리면, 페이스북 프로필에 있던 내용이 자동으로 들어간다.

페이스북 로그인하고 Airbnb에 내 집을 올리자 자동으로 들어간 프로필

대부분의 투자자들이 등을 돌렸고, 심지어 이 회사에 투자한 폴 그래험(Paul Graham)조차 아이디어는 사실 마음에 안들었다고 했던 서비스. 지난 한 해동안만 800%의 성장을 이루었고, 지금까지 무려 160만일의 예약을 중계한 Airbnb는 어떻게 해서 탄생했을까? 창업자 브라이언 체스키(Brian Chesky)의 강연에서 그 답을 찾을 수 있었다. [주: TechCrunch] 말을 아주 재미있게 하니 직접 보면 제일 좋다.

이 비디오와 몇 가지 조사를 통해 재미난 것들을 많이 배울 수 있었다. 아래에 요약한다.

창업 배경

Airbnb의 공동창업자 브라인언, 조, 네이썬. (출처: WSJ)

창업자 브라이언과 조(Joe Gebbia)는 미국의 가장 명성 있는 디자인 학교 중 하나인 로드 아일랜드 디자인 스쿨(Rhode Island School of Design)에서 만났다. 우리나라로 치면 브라이언은 99학번, 조는 00학번이다 [LinkedIn 프로필]. 조가 먼저 창업을 제안했고 브라이언이 곧 따랐다. 브라이언이 샌프란시스코에 도착했으나, 컨퍼런스때문에 호텔이 모두 차서 묵을 곳이 없었다. 문제를 인식한 것이다. 얼마 후 사업을 시작했고, 약간의 돈을 벌기 위해 공기 침대(Air bed)를 이용해서 위층의 남는 공간을 여행자에게 빌려주었는데 참 재미있었고, 이게 사업이 될 수도 있겠다고 생각했다. 둘은 곧 Air Bed and Breakfast라는 사이트를 만들고, 사업을 시작했다.

슬픔의 참호 (Trough of Sorrow)

마케팅에 필요한 돈이 없었으므로 (두 사람 먹고 살기에도 벅찬 상태였음), 발로 뛰며 홍보를 했으나 좀처럼 트래픽이 늘지 않았다. 심지어 2008년에 월스트리트 저널과, 테크크런치도 소개되었으나 별로 반응이 없었다. 일시적으로 트래픽이 올라가고 사람들이 이용했으나, 시간이 지나면 곧 떨어지는 일이 반복되었다. 난 Airbnb가 단시간에 성공한 회사라고 생각했는데 알고 보니 전혀 그게 아니었다. 트래픽이 치솟기까지 무려 1,000일이 걸렸다고 한다. 그만큼 ‘마켓플레이스‘를 만든다는 것은 어려운 일이다. 방을 빌려주는 사람이 없으면 빌리는 사람이 왔다가 돌아가 버리고, 또 빌리는 사람이 별로 없으면 방을 올리지도 않는다. 전형적인 닭과 달걀의 문제 상황이다. 이 정도의 시간이 걸렸던 것은 당연했는지도 모른다.

Airbnb의 트래픽 증가 추이. 첫 3년동안 트래픽이 거의 증가하지 않았다. (출처: Quantcast)

라면 프로피터빌리티(Ramen Profitability)

고생하는 이 두 젊은이를 구출한 사람은 엔젤 투자 회사 “Y 컴비네이터“를 만든 폴 그래함(Paul Graham)이었다. 폴이 이들을 만나 투자를 한 후, 처음 했던 조언은 “라면을 사먹을 수 있을만큼만 돈을 벌어라“였다. 이 둘의 경우, 계산해보니 일주일에 1,000불을 벌면 아파트에서 내쫓기지 않으면서 라면을 먹을 수 있었다. 일주일에 1,000불 벌기. 이게 그들의 사명이었다. “라면 프로피터빌리티”는 폴 그래함의 “스타트업을 위한 13가지 조언” 중 아홉 번째에 등장하는 말이다. 정말 마음에 들고 공감이 간다. 나이가 들수록, 부양할 가족이 생길수록, ‘라면 프로피터빌리티’를 위해 더 많은 돈이 필요하게 된다. 두 창업자는 싱글이었고, 라면만 먹으면서도 살 수 있을만큼 젊고, 건강했고, 자신이 있었다. 그래서 무려 3년이 넘는 시간동안 수입이 없어도 꿈을 믿고 자신의 아이디어에 집중할 수 있었던 것이다.

이제, Airbnb에서 전 세계 184개 나라 14,800개 도시에 있는 집들을 찾을 수 있다.

고객을 만나기

약 1,000일이 되던 때에, 결정적인 일이 일어났다. 폴은 그들에게 그들의 고객이 있는 곳, 뉴욕에 가야 한다고 했다. 수입이 없어 라면을 먹고 살던 이들에게 뉴욕에 가라니.. 그러나 폴의 조언을 따랐고, 뉴욕으로 날아갔다. 뉴욕에서 두 가지 중요한 임무가 있었다. 하나는 저명한 투자자인 프레드 윌슨(Fred Wilson)을 만나는 것이었고, 또 하나는 고객을 만나고 웹사이트를 홍보하는 일이었다. 결국 프레드 윌슨에게 투자를 받지는 못했지만 (이에 대해서는 다음 블로그에서 설명한다), 다른 중요한 사람을 만났다. 맨하탄에 멋진 아파트를 가진 한 사람이다. 이 사람이 Airbnb의 아이디어를 좋아했고, 곧 자신이 여행하는 동안 집 전체를 빌려주겠다고 Airbnb에 올렸다. 이것이 Airbnb의 사업 모델을 통째로 바꿔놓았다. 그 전에는 주인이 있는 상태에서 방만 빌려주는 서비스였는데, 이제 집 전체를 빌려주는 사람도 이용하게 된 것이다. 이 집이 매우 인기가 있었고, 웹사이트의 트래픽이 급증하기 시작했다. 또 다른 사람들이 뉴욕에서 자신의 집을 올렸다. 그리고 그 집을 이용했던 여행자들이 자신의 도시 또는 나라로 돌아가서 자기의 집을 Airbnb에 올렸다. 곧이어 유럽의 집, 성, 대저택 등이 올라오기 시작했고, 2010년 7월, 뉴욕타임즈에 기사가 실렸다. 본격적으로 주목을 받기 시작한 것이다. 1000일간 ‘슬픔의 참호’를 거친 이후 Airbnb는 지속적으로 성장했다.

Airbnb에서는 심지어 이글루도 빌릴 수 있다. 하루 189달러.
아프리카 나이로비의 기린 서식지에 지어진 집도 있다. 하루 500달러.

‘고객을 이해하기’. 이 말은, 폴 그래함의 스타트업 조언 중 네 번째에 등장한다. 크게 공감한 말이라 여기 인용하고 번역한다.

“You can envision the wealth created by a startup as a rectangle, where one side is the number of users and the other is how much you improve their lives. [2] The second dimension is the one you have most control over. And indeed, the growth in the first will be driven by how well you do in the second. As in science, the hard part is not answering questions but asking them: the hard part is seeing something new that users lack. The better you understand them the better the odds of doing that. That’s why so many successful startups make something the founders needed.” (스타트업에 의해 창출되는 부는 사각형으로 표현될 수 있다. 한 축은 유저의 숫자이고, 다른 한 축은 그들의 삶을 얼마나 개선했는가이다. 두 번째 축이 바로 당신이 제어할 수 있는 영약이다. 사실, 첫 번째 축은 당신이 두 번째 축에서 얼마나 잘했는가에 의해 좌우된다. 문제를 해결하는 것보다 더 어려운 것은 유저들에게 부족한 것이 무엇인가를 아는 것이다. 이를 잘 이해할수록 더 잘 해결할 수 있게 된다. 그것이 바로 많은 성공적인 스타트업들이 창업자 자신들의 문제를 해결하는 과정에서 생겨난 이유이다.)

오늘, 점심에 회사에서 한 동료가 내 자리로 찾아왔다. 돌아오는 독립기념일(7월 4일) 주말에 여행을 하려고 알아보던 중, 어린 아이가 있어서 부엌과 세탁기가 있는 곳을 찾아야 했는데, 모텔에 전화해보니 부엌이 있긴 하지만 아이가 시끄럽게 하면 다른 손님에게 방해가 되므로 받아줄 수 없다는 대답을 들었다. 그래서 내가 전에 했던 이야기가 생각나 Airbnb를 찾아봤고, 하루 100불 정도에 크고 멋진 집의 방 하나를 예약했다고 한다. 물론 부엌과 세탁기를 마음껏 이용할 수 있는 조건으로. 과연 나처럼 좋은 경험을 하게 될 지 궁금하다. 나중에 꼭 물어봐야겠다.

민박. 수천년 전부터 존재했던 사업이지만, 이렇게 새로운 기술을 이용해서 더 많은 사람들이 더 편리하고 안전하게 이용할 수 있게 해주는 이런 서비스가 난 참 재미있다.