Airbnb에 초기 투자를 하려고 했으나 막판에 퇴짜 맞았던 한 투자자의 이야기

얼마전 Airbnb 창업자인 브라이언 체스키가 썼던 ‘7번의 거절‘이라는 글이 화제가 되었고, 이에 대한 내 의견을 블로그에 정리해 두었다. 어제, 이 일과 관련하여 페이지 크레이그(Paige Craig)라는 한 엔젤 투자자가 Airbnb 투자와 관련된 자신의 경험을 글로 써서 블로그에 올렸다. 그가 2008년에 Airbnb를 발견하고 그 시장성을 보고 나서 큰 관심이 가서 샌프란시스코에서 창업자들을 만났으며, 4주동안 밸류에이션에 대해 합의하고 변호사를 통해 계약서를 만든 후 이를 축하하는 저녁 식사까지 했는데 막판에 Y컴비네이터에서 투자를 받기로 했다며 그를 퇴짜놓았다는 것이다. 그의 입장에서는 천문학적인 돈을 벌 일생일대의 기회를 날린 셈인데, 이 경험에서 자신이 배운 것들을 차분하게 정리해놓은 내용이 너무 좋아 간략한 번역과 함께 소개한다 (원문이 훨씬 길지만 읽어보길 추천한다).

Airbedandbreakfast.com 사이트를 보고 나서 사인업을 하고 제품을 써봤다. 나는 워싱턴 DC에 있는데 이메일을 주고 받고 나서 샌프란시스코로 날아가 창업자들을 만나기로 했다. (After stumbling into “Airbedandbreakfast.com” that August, I immediately signed up, played around and reached out to the guys via their Contact Us email. I was based in Washington, DC at the time, but after a short email thread and review of the original deck I responded within 48 hours that I’d fly out and meet them face-to-face the next week at the Brainwash.)

우리가 협상을 하는 동안에 다른 모든 엔젤 투자자들은 떨어져 나갔다. 결국 이 라운드에 투자하겠다는 사람은 나만 남았다. 상관 없었다. 나는 확신하고 있었으니까. (Over those extra weeks, however, the other investors who had been circling all dropped out of the deal…instead of a handful of us coming together as I expected, I was the one lone dude writing a check for the entire seed round. But ultimately that was fine by me — I was good to move ahead.)

모든 협상을 마치고 나서 며칠 후에 연락이 왔다. 먼저 좋은 소식을 들었다. Y 컴비네이터가 마음을 바꿔 투자하기로 결정했다는 것이었다. 나는 잘된 일이라고 생각했다. 다른 투자자들이 모두 빠졌지만 Y 컴비네이터가 회사를 믿어줬다면 좋은 일이니까. (I hear back from him later in the day. Initially, he had great news to tell me: Y Combinator had changed their mind and was in fact going to participate in the round. “Awesome,” I thought, “that’s another great investor for the guys to have involved,” and it gave me some appreciated reassurance after all the prior investors had opted out.)

그리고 그가 안좋은 소식을 전했다. 이번 라운드에는 Y 컴비네이터만 참여할 것이라고. 좋은 소식 후에 이런 X같은 소식을 전하다니.. 실망스러웠다. 그게 이야기의 전부이다. 6주동안 노력했는데 결국 투자에 참여 못했다. (And then Brian told me the second part — that only YC would be participating. Talk about good news followed by ugly fucking news. YC was taking the full allocation and I was getting bumped. And that was it — end of story. After 6 weeks of work, I didn’t get to invest.)

그 후 100개가 넘는 스타트트업에 투자하고 난 경험을 돌이켜보면, 이 투자를 놓친건 내 실수였지 그들의 실수가 아니었다. 그 때 다시 돌아가서 투자하겠다고 했었어야 옳다. 당시 나는 좀 경험이 미숙했다. 요즘은, 내가 마음에 드는 딜을 발견하면 죽기로 작정하고 쫓아가서 투자를 하고야 만다. (Looking back now with the experience of having invested in well over 100 startups since, I recognize that losing out on this deal had been my fault, not theirs. After getting the boot, I should have gone back to them and found a way to get in. At the time I was still a novice unaware of how venture capital, YC, and the competition for deals works. The reality is I should have worked my ass off to get in that deal even after YC’s decision. These days when I find a deal I want, I chase it until I’m dead and I almost never believe any deal is definitively “closed” off.)

또한, 다른 모든 투자자들이 중간에 빠졌음에도 불구하고 내가 끝까지 믿고 투자를 결심했던 건 긍정적 경험이었다. 가장 중요한 건 창업자들이 누구냐이지 숫자가 아니다. 사람을 믿는다면 확신을 잃지 말라. 다른 투자자들이 빠진다고 해서 자신의 판단을 의심하면 안된다. (It’s the positive reasons why I liked Airbnb at the time and recognized its potential when other investors didn’t that have served as my most powerful lessons though. First and foremost — and something I practice every day — is to focus on the founders of a startup, not the metrics. And secondly, if you believe in those people, then don’t lose your nerve when other investors fall out. There is a lot of misguided trust (conscious and subconscious) in social cues among tech investors, and you can’t let it distract your judgement. I went ahead with the deal even after every single other VC and angel dropped out because I trusted my gut about the team and the thesis I had outlined. Don’t be afraid to do the same if you find a startup team you feel the same way about.)

투자라는 건 참 어려운 일이구나 다시 한 번 생각한다. 그리고 나 역시 비슷한 경험이 있기에 많은 공감이 된다. 몇년 전 단기간에 매우 큰 수익을 올릴 수 있는 기회을 놓쳤다. 뼈아픈 경험이었다. 당시에는 나에게 그 딜에 대해 부정적으로 이야기하며 ‘그런 건 안될 거라고’ 조언해준 사람들이 원망스러웠지만, 결국 내가 부족해서 그랬던 것이다. 경험이 부족하고 자기 확신이 부족해서였다. 그 이후에는 나 자신을 믿자고 생각한다. 누가 뭐라고 해도 내가 가치를 봤다면, 그 초기 확신을 믿자고. 결국 그래야 잘 되도 후회가 없고 잘 안되어도 후회가 없다.